Лекция «Многоатомные спирты» по Органической химии (Гущина Т. Н.)

Кирилл Николоев сб, 16.04.2016 18:42

Двухатомные спирты – это спирты, содержащие две гидроксильные группы при разных углеродных атомах Двухатомные спирты ещё называют гликолями, так как они обладают сладким вкусом, - это характерно для всех многоатомных спиртов.

Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителем двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН. Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:

Н3С—СН2—СН—СН2ОН | ОН бутандиол-1,2 По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова «гликоль»: НОСН2—СН2ОН НОСН2—СНОН—СН3

этиленгликоль пропиленгликоль (этандиол) (пропандиол-1,2) Изомерия. Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (a-, b-, g-гликоли и т.д.):

Н3С—СНОН—СН2ОН HOCH2—CH2—CH2OH пропандиол-1,2 пропандиол-1,3 (a-гликоль) (b-гликоль) Получение. Двухатомные спирты можно получать:

1. Гидролизом дигалогенопроизводных: Н3С—СН—СН2Сl + 2Н2О  Н3С—СН—СН2ОН + 2HСl | | Сl ОН 1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2 2. Окислением этиленовых углеводородов:

Н2ССН2 + Н2О + О  HOCH2—CH2OH этилен этиленгликоль 3. Гидратацией оксида этилена: Н2С—CH2 + Н2О  НОСН — СН2ОН \ / О оксид этилена Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.

Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами. 1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:

этиленгликоль гликолят меди 2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:  внутримолекулярная дегидратация:

H2C—CH—OH  [H2CCH—OH]  H3C—CO | | -H2O | OH H H этилен- виниловый уксусный

гликоль спирт альдегид  межмолекулярная дегидратация: HOCH2—CH2OH + HOCH2—CH2OH  HOCH2—CH2—O—CH2—CH2OH -Н2О этиленгликоль диэтиленгликоль

Скачать файлы

Похожие документы